С XII столетия Кале — в те времена рыбацкая деревня, расположенная на острове в заболоченной местности — принадлежала графству Булонь. Постепенно деревня разрослась до регионального торгового центра и стала привлекать внимание более могущественных правителей, чем графы Булонские.

В 1346 произошла первая осада Кале, на тот момент уже города. Одержав победу над французами в битве при Креси, английский король Эдуард III нуждался в поставках для своей армии. Получить их можно было из Фландрии, но для этого надо было закрепиться на севере Франции. Кале, который уже обзавёлся крепостным рвом и внушительными стенами, выглядел подходящей целью. Англичане осадили город в сентябре и простояли под ним почти год, ведя огонь из артиллерии и не попуская французские корабли. Наконец в городе начался голод, и в августе 1347 года он капитулировал. Это событие является точкой отсчёта английского периода в истории Кале.

Город оставался под контролем англичан почти двести лет. За это время его дважды пытались отбить. В декабре 1349 года его хотел захватить французский рыцарь Жоффруа де Шарни, но угодил в расставленную Эдуардом III ловушку и был в качестве пленника вывезен в Англию. Король впоследствии требовал за него солидный выкуп.

Третий боевой эпизод, снова осада, в истории Кале состоялся летом 1436 года, когда город на протяжении двух месяцев блокировал герцог Бургундии Филипп III Добрый, чьи предшественники ещё раньше посматривали в сторону занятого англичанами города.

Имея под рукой около 30 000 человек и заручившись поддержкой соседей (Фландрии, Брабанта, Артуа и других), герцог осадил Кале, но английский гарнизон города продолжал получать снабжение по морю. Морская блокада герцогу не удалась, фламандцы оказались не самыми надёжными союзниками, и в июле Филипп ушёл от Кале.

Ещё одна осада Кале произошла в 1558 году, во время англо-французской войны (1557–1559). Она продлилась всего неделю, и в конце концов французские войска, намного превосходившие числом гарнизон защитников, овладели городом, положив конец английскому владычеству. Англичанам пришлось покинуть территорию Франции.

Спустя 38 лет Кале вновь подвергся осаде — на этот раз со стороны испанцев. Во Франции как раз полыхала Война трёх Генрихов, в ход которой активно вмешивалась Испания, поддерживавшая католическую сторону конфликта. В апреле 1596 года штатгальтер Испанских Нидерландов Альбрехт VII Австрийский подошёл к Кале, гарнизон которого состоял из французов-гугенотов и наёмников-англичан. Осада продолжалась около двух недель и завершилась кровопролитной битвой, победу в которой одержали испанцы. Правда, Кале принадлежал им недолго и уже через два года вернулся в лоно Франции по условиям Вервенского мирного договора.

Прошло почти три с половиной столетия, и Кале снова оказался в центре битвы. На протяжении трёх дней в мае 1940 года, в ходе Французской кампании, его пытались взять солдаты вермахта. Их усилия увенчались успехом: немцы захватили город и пленили более 16 000 человек, французов и их союзников. Наконец, седьмая, последняя на сегодняшний день, битва вокруг Кале состоялась в сентябре 1944 года с участием канадских войск в рамках операции «Андерго», подразумевавшей очистку побережья Ла-Манша от немецких войск. Две канадские пехотные бригады, 7-я и 8-я, нанесли удар по Кале с юго-западного направления и за неделю сломили сопротивление гарнизона, который капитулировал 1 октября.